葡萄糖
葡萄糖
葡萄糖又称为玉米葡糖、玉蜀黍糖，甚至简称为葡糖，是自然界分布最广且最为重要的一种单糖，它是一种多羟基醛。纯净的葡萄糖为无色晶体，有甜味但甜味不如蔗糖，宜溶于水，微溶于乙醇，不溶于乙醚。水溶液旋光向右，故亦称“右旋糖”。葡萄糖在生物学领域具有重要地位，是活细胞的能量来源和新陈代谢中间产物。植物可通过光合作用产生葡萄糖。在糖果制造业和医药领域有着广泛应用。
简介
概述 葡萄糖(化学式C6H12O6）又称为玉米葡糖、玉蜀黍糖，甚至简称为葡糖，是自然界分布最广且最为重要的一种单糖，它是一种多羟基醛。纯净的葡萄糖为无色晶体，有甜味但甜味不如蔗糖，易溶于水，微溶于乙醇，不溶于乙醚。水溶液旋光向右，故亦称“右旋糖”。葡萄糖在生物学领域具有重要地位，是活细胞的能量来源和新陈代谢中间产物,即生物的主要供能物质。植物可通过光合作用产生葡萄糖。在糖果制造业和医药领域有着广泛应用。
管制信息
本品不受管制
名称
中文名称：葡萄糖
系统命名法：（2R,3S,4R,5R)-2，3，4，5，6-五羟基己醛
中文别名：右旋糖
英文别名：Dextrose，Dextrose，Cornsugar，Grapesugar，Bloodsugar
EINECS号：200-075-1
化学式
分子式：C6H12O6
结构简式：CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO，与果糖(CH2OH(CHOH)3COCH2OH)互为同分异构体
相对分子质量
180
性状
白色结晶或颗粒状粉末。味甜，甜度是蔗糖的0.74倍。1g溶于约1ml水，约60ml乙醇。熔点83℃。比旋光度[α]D+102.0→47.9(水中)。
储存
密封阴凉干燥保存。
用途
生物培养基。金属还原剂。滴定硼酸的络合物形成剂。微量分析。测定全血葡萄糖。可直接被人体吸收。
简写
生化简写G，是己醛糖
结构
它是自然界分布最广泛的单糖。葡萄糖含五个羟基，一个醛基，具有多元醇和醛的性质。
物理性质
1．旋光性
D-葡萄糖在20摄氏度光时的比旋光度数值为+52.2.
2．溶解度
在20摄氏度时单一的葡萄糖溶液最高浓度为50%。
3．甜度
a-D-葡萄糖的比甜度为0.7.
4．黏度
葡萄糖的黏度随着温度的升高而增大。
化学性质
化学式 C6H12O6
摩尔质量 180.16 g mol−1
密度 1.54
熔点 α-D-glucose: 146C
β-D-glucose: 150C
（1）分子中的醛基，有还原性，能与银氨溶液反应：CH2OH-（CHOH）4-CHO+2Ag（NH3)2OH==CH2OH-（CHOH）4-COOH+2Ag↓+H2O+4NH3，被氧化成葡萄糖酸
（2）醛基还能被还原为己六醇
（3）分子中有多个羟基，能与酸发生酯化反应
（4）葡萄糖在生物体内发生氧化反应，放出热量。
（5）葡萄糖能用淀粉在酶或硫酸的催化作用下水解反应制得
验证醛基
葡萄糖验证：
1．葡萄糖溶液与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀（浓度高时生成黄色沉淀）
CH2OH（CHOH）4CHO+2Cu(OH)2---加热→CH2OH（CHOH）4COOH+Cu2O↓+2H2O
注意事项：（1）新制2Cu(OH)2悬浊液要随用随配、不可久置
（2）配制新制Cu(OH)2悬浊液时，所用NaOH溶液必须过量
（3）反应液必须直接加热至沸腾
（4）葡萄糖分子中虽然含有醛基，但是d-葡萄糖中不含有醛基。
2．葡萄糖溶液与银氨溶液反应有银镜反应
CH2OH（CHOH）4CHO+2[Ag(NH3)2OH]（水浴加热）→CH2OH（CHOH）4COONH4+2Ag↓+3NH3↑+H2O
CAS No.：50-99-7
注意事项：（1）试管内壁必须洁净
（2）银氨溶液随用随配不可久置
（3）水浴加热，不可用酒精灯直接加热
（4）乙醛用量不宜太多，一般加3滴
（5）银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去
加热还原生成的银附着在试管壁上，形成银镜，所以，这个反应也叫银镜反应。
同分异构体
D-葡萄糖的结构：
α-D-吡喃葡萄糖：
β-D-吡喃葡萄糖： 葡萄糖是最常见的六碳单糖，又称右旋糖。以游离或结合的形式，广泛存在于生物界。葡萄、无花果等甜果及蜂蜜中，游离的葡萄糖含量较多。正常人血浆中葡萄糖含量为3.89~6.11mmol/L,尿中一般不含游离葡萄糖，糖尿病患者尿中的含量变化较大。血液或尿中游离葡萄糖含量的测定，是临床常规检验的一个项目。结合的葡萄糖主要存在于糖原、淀粉、纤维素、半纤维素等多糖中；一些寡糖如：麦芽糖、蔗糖、乳糖以及各种形式的糖苷中也含有葡萄糖。
天然的葡萄糖,无论是游离的或是结合的，均属D构型，在水溶液中主要以吡喃式构形含氧环存在，为α和β两种构型的衡态混合物。
在常温条件下，可以β－D－葡萄糖的水合物（含1个水分子）形式从过饱和的水溶液中析出晶体，熔点为80℃；而在50～115℃之间析出的晶体则为无水α-D-葡萄糖，熔点146℃；115℃以上析出的稳定形式则为β-D-葡萄糖，熔点为148～150℃。呋喃环形式的葡萄糖仅以结合状态存在于少数天然化合物中。[α-D-葡萄糖(吡喃]-D-葡萄糖(吡喃" class=image>[型) []=+113，溶液中达平衡为+52.2 D-葡萄糖]]=+113，溶液中达平衡为+52.2 D-葡萄糖" class=image>[(直链式) β-D-葡萄糖（吡喃型）[β]=+19,溶液中]=+19,溶液中" class=image>[达平衡为+52.2]" class=image>
D-葡萄糖具有一般醛糖的化学性质：在氧化剂作用下，生成葡萄糖酸，葡萄糖二酸或葡萄糖醛酸；在还原剂作用下，生成山梨醇；在弱碱作用下，葡萄糖可与另两种结构相近的六碳糖──果糖和甘露糖──三者之间通过烯醇式相互转化。葡萄糖还可与苯肼结合，生成葡萄糖脎，后者在结晶形状和熔点方面都与其他糖脎不同，可作为鉴定葡萄糖的手段。
大多数生物具有酶系统可分解D-葡萄糖以取得能量的能力。在活细胞中，例如哺乳动物的肌肉细胞或单细胞的酵母细胞中，葡萄糖先后经过不需氧的糖酵解途径、需氧的三羧酸循环以及生物氧化过程生成二氧化碳和水，释放出较多的能量，以ATP（三磷酸腺苷）形式贮存起来，供生长、运动等生命活动之需。在无氧的情况下，葡萄糖仅仅被分解生成乳酸或乙醇，释放出的能量少得多；酿酒是无氧分解的过程。工业上，用酸或酶水解淀粉制得的葡萄糖可用做食品、制酒、制药等工业生产的原料。
耐量试验
临床上做糖尿病的诊断试验时，通常是测定静脉空腹血糖。当静脉空腹血糖<5.0mmol/L，可排除糖尿病；当静脉空腹血糖>7.0mmol/L并且有临床症状时，则可以诊断为糖尿病；而当静脉空腹血糖在5.5～7.0mmol/L之间并且怀疑糖尿病时，就应该进一步做葡萄糖耐量试验——OGTT。OGTT试验是一种口服葡萄糖负荷试验，用以了解人体对进食葡萄糖后的血糖调节能力。通过OGTT试验，可以早期发现糖代谢异常，早期诊断糖尿病。
测试方法
1．做OGTT试验前3天，不应该控制饮食，每天饮食中碳水化合物含量不应低于150克，并且维持正常活动。
2、影响本试验的药物（引起血糖升高或降低的药物）应停用。
3．试验前病人应10～14个小时不进食。
4．试验当日早晨空腹静脉取血后在5分钟之内饮入300毫升含75克葡萄糖的糖水，喝糖水后30分钟、1小时、2小时分别静脉取血一次，并留取尿液做尿糖定性试验。整个试验中不可吸烟、喝咖啡、喝茶或进食，应安静地坐在椅子上。
试验结果判定
1．当静脉空腹血糖<6.1mmol/L，OGTT两小时血糖<7.8mmol/L，说明人体对进食葡萄糖后的血糖调节能力正常，为糖耐量正常。
2．当静脉空腹血糖≥7.0mmol/L或OGTT两小时血糖≥11.1mmol/L，尿糖+～++++，说明人体处理进食后葡萄糖的能力明显降低，已达到糖尿病的诊断标准。
3．当静脉空腹血糖<7.0mmol/L并且OGTT两小时血糖介于7.8～11.1mmol/L之间，说明人体对葡萄糖的调节能力轻度下降，已达到糖耐量低减的诊断标准。
4．当静脉空腹血糖介于6.1～7.0mmol/L之间，且OGTT两小时血糖≤7.8mmol/L，说明人体对进食葡萄糖后的血糖调节能力尚好，但对空腹血糖调节能力轻度减退，已达到空腹血糖受损的诊断标准。
药物分析
方法名称：右旋糖酐40葡萄糖注射液—葡萄糖的测定—氧化还原滴定法
应用范围： 本方法采用滴定法测定右旋糖酐40葡萄糖注射液中葡萄糖的含量。
本方法适用于右旋糖酐40葡萄糖注射液。
方法原理：供试品精密加碘滴定液后，边振摇边滴加氢氧化钠滴定液，在暗处放置30分钟，加稀硫酸，用硫代硫酸钠滴定液滴定，至近终点时，加淀粉指示液继续滴定至蓝色消失，并将滴定结果用右旋糖酐40作空白试验校正，根据滴定液使用量，计算葡萄糖的含量。
试剂：1. 碘化钾
2． 碘滴定液（0.05mol/L）
3． 盐酸
4． 氢氧化钠滴定液（0.1mol/L）
5． 甲基橙指示液
6． 硫酸滴定液（0.5mol/L）
7． 硫代硫酸钠滴定液（0.1mol/L）
8． 稀硫酸
9． 碳酸氢钠
10． 淀粉指示液
11． 酚酞指示液
12． 甲基红-溴甲酚绿混合指示液
13． 基准三氧化二砷
14． 基准邻苯二甲酸氢钾
15． 基准无水碳酸钠
1．6 基准重铬酸钾
试样制备：1.碘滴定液（0.05mol/L）
配制：取碘13.0g，加碘化钾36g与水50mL溶解后，加盐酸3滴与水适量使成1000mL，摇匀，用垂熔玻璃滤器滤过。
标定：取在105℃干燥至恒重的基准三氧化二砷约0.15g，精密称定，加氢氧化钠滴定液（1mol/L）10mL，微热使溶解，加水20mL与甲基橙指示液1滴，加硫酸滴定液（0.5mol/L）适量使黄色转变为粉红色，再加碳酸氢钠2g、水50mL与淀粉指示液2mL，用本液滴定至溶液显浅蓝紫色。每1mL碘滴定液（0.05mol/L）相当于4.946mg的三氧化二砷。根据本液的消耗量与三氧化二砷的取用量，算出本液的浓度。
2．氢氧化钠滴定液（0.1mol/L）
配制：取氢氧化钠适量，加水振摇使溶解成饱和溶液，冷却后，置聚乙烯塑料瓶中，静置数日，澄清后备用。取澄清的氢氧化钠饱和溶液5.6mL，加新沸过的冷水使成1000mL，摇匀。
标定：取在105℃干燥至恒重的基准邻苯二甲酸氢钾约0.6g，精密称定，加新沸过的冷水50mL，振摇，使其尽量溶解，加酚酞指示液2滴，用本液滴定，在接近终点时，应使邻苯二甲酸氢钾完全溶解，滴定至溶液显粉红色。每1mL氢氧化钠滴定液（0.1mol/L）相当于20.42mg的邻苯二甲酸氢钾。根据本液的消耗量与邻苯二甲酸氢钾的取用量，算出本液的浓度。
贮藏：置聚乙烯塑料瓶中，密封保存；塞中有2孔，孔内各插入玻璃管1支，1管与钠石灰管相连，1管供吸出本液使用。
3． 甲基橙指示液
取甲基橙0.1g，加水100mL使溶解。
4． 硫酸滴定液（0.5mol/L）
配制：取硫酸30mL，缓缓注入适量水中，冷却至室温，加水稀释至1000mL，摇匀。
标定：取在270~300℃干燥至恒重的基准无水碳酸钠约1.5g，精密称定，加水50mL使溶解，加甲基红-溴甲酚绿混合指示液10滴，用本液滴定至溶液由绿色转变为紫红色时，煮沸2分钟，冷却至室温，继续滴定至溶液由绿色变为暗紫色。每1mL硫酸滴定液（0.5mol/L）相当于53.00mg的无水碳酸钠。根据本液的消耗量与无水碳酸钠的取用量，算出本液的浓度。
5． 硫代硫酸钠滴定液（0.1mol/L）
配制：取硫代硫酸钠26g与无水碳酸钠0.20g，加新沸过的冷水适量使溶解成1000mL，摇匀，放置1个月后滤过。
标定：取在120℃干燥至恒重的基准重铬酸钾0.15g，精密称定，置碘瓶中，加水50mL使溶解，加碘化钾2.0g，轻轻振摇使溶解，加稀硫酸40mL，摇匀，密塞，在暗处放置10分钟后，加水250mL稀释，用本液滴定至近终点时，加淀粉指示液3mL，继续滴定至蓝色消失而显亮绿色，并将滴定结果用空白试验校正。每1mL硫代硫酸钠滴定液（0.1mol/L）相当于4.903mg的重铬酸钾。根据本液的消耗量与重铬酸钾的取用量，算出本液的浓度。
室温在25℃以上时，应将反应液及稀释用水降温至约20℃。
6．稀硫酸
取硫酸57mL，加水稀释至1000mL。
7． 淀粉指示液
取可溶性淀粉0.5g，加水5mL搅匀后，缓缓倾入100mL沸水中，随加随搅拌，继续煮沸2分钟，放冷，倾取上层清液，即得，本液应临用新制。
8． 酚酞指示液
取酚酞1g，加乙醇100mL使溶解。
9．甲基红-溴甲酚绿混合指示液
取0.1%甲基红的乙醇溶液20mL，加0.2%溴甲酚绿的乙醇溶液30mL，摇匀。
操作步骤：精密量取供试品2mL，置具塞锥形瓶中，精密加碘滴定液（0.05mol/L）25mL，边振摇边滴加氢氧化钠滴定液（0.1mol/L）50mL，在暗处放置30分钟，加稀硫酸5mL，用硫代硫酸钠滴定液（0.1mol/L）滴定，至近终点时，加淀粉指示液2mL，继续滴定至蓝色消失，并将滴定结果用0.12g（6%规格）或0.20g（10%规格）的右旋糖酐40作用白试验校正。每1mL碘滴定液（0.05mol/L）相当于9.909mg的C6H12O6H2O。
注：“精密称取”系指称取重量应准确至所称取重量的千分之一。“精密量取”系指量取体积的准确度应符合国家标准中对该体积移液管的精度要求。
功能作用
中枢神经系统几乎全部依赖血糖的供应作为能源，一旦血糖下降到80毫克%时可能出现糖尿现象。工业上葡萄糖由淀粉水解制得，60年代应用微生物酶法生产葡萄糖。这是一项重大革新，比酸水解法有明显的优点。在生产中原料不必精制，不需耐酸、耐压的设备，而且糖液无苦味，产糖率高。葡萄糖在医学上主要用作注射用营养剂（葡萄糖注射液）；食品工业上葡萄糖经异构酶处理后可制造果糖，尤其是含果糖42%的果葡糖浆，其甜度同蔗糖，已成为当前制糖工业的重要产品。
葡萄糖是生物体内新陈代谢不可缺少的营养物质。它的氧化反应放出的热量是人类生命活动所需能量的重要来源。在食品、医药工业上可直接使用，在印染制革工业中作还原剂，在制镜工业和热水瓶胆镀银工艺中常用葡萄糖作还原剂。工业上还大量用葡萄糖为原料合成维生素C(抗坏血酸)。
口服
口服葡萄糖（ORAL GLUCOSE）一般呈粉状，所以又称葡萄糖粉。天绿原生产的口服葡萄糖是以玉米淀粉为原料，采用双酶法生产的一种功能性速效营养补充品。作为人体的基本元素和最基本的医药原料，该品的作用和用途十分广泛，即可直接应用于人体，又可用于食品加工和医药化工。它能迅速增加人体能量、耐力、可用作血糖过低、感冒发烧、头晕虚脱、四肢无力及心肌炎等症的补充液，对癌症也有一定治疗作用。随着广大人民生活水平的提高，葡萄糖作为蔗糖的替代品应用于食品工业，为葡萄糖的应用开拓了更为广阔的领域。
葡萄糖在人体新陈代谢中起着重要作用，因此美国药典载有葡萄糖酸钙针剂、片剂、葡萄糖酸钾、葡萄糖酸铁等并在美国大量生产。在食品加工业非常发达的日本，食品添加剂证书上明确记载葡萄糖酸、葡萄糖酸－δ－内酯、葡萄糖酸锌、葡萄糖酸钙、葡萄糖酸亚铁、葡萄糖酸铜可作为食品添加剂，以葡萄糖为原料深加工，除可制造结晶的葡萄糖酸、葡萄糖酸－δ－内酯外，还可制造各种盐，如钾、钠、钙、镁、锌、铁、铜等。
人体必须的微量元素，人体缺少它，就会发生疾病，如缺铁就会引起贫血，因铁是血红蛋白和肌红蛋白的组织部分，参与氧化和输送二氧化碳，过去硫酸亚铁治疗贫血，人体虽能吸收，但刺激胃肠，会引起一系列不良反应，故改用葡萄糖酸亚铁后，胃肠无明显反应，补铁效果良好，鉴于这种情况，国家规定，用葡萄糖酸的钾、钠、钙、锌、铜、铁、锰等作为人体营养强化剂及药用补充剂，均有很好的治疗效果。
长期的、科学合理的服用，对一个民族身体素质的提高是不言而喻的，据日本一资料统计，二战后日本青少年的平均身高增长了14.8cm，这与他们在食品、药品制造中科学合理的使用葡萄糖酸微量元素是密不可分的。在我国，大家熟知的葡萄糖酸钙的针剂、片剂和葡萄糖酸锌口服液都具有重要的生理功能、治疗功能，“巨能钙”、“补铁口服液”热销全国就是一个充分的验证。
儿童服用
小儿正常生长发育的营养素，以糖、蛋白质及脂肪三大要素为最重要。糖类(碳水化合物)是供应体内热量的主要来源。葡萄糖是一种单糖，进入体内可被直接利用。1～6个月的婴儿，食物中的糖类主要是乳糖和少许淀粉。4个月后含淀粉食物逐渐增加，到1岁时胃肠道消化淀粉的各种酶系统逐渐完善，能迅速将其水解为葡萄糖，并在小肠吸收进入血液。吸收后可直接供给能量，或以糖原形式贮存，过量的可变成脂肪。
人体平时不进食葡萄糖，体内也不会缺乏葡萄糖，因此，平时不需补充。但当小儿在患病、拒食时，体质极度衰弱，为保证小儿基础代谢热量的需要，短时喂以葡萄糖，是可取的，有时静脉输给葡萄糖，就是这个道理。但认为葡萄糖营养价值高，过多过久的给予喂哺，而忽略其他食品供给，可影响小儿食欲，并且由于蛋白质及其它营养素得不到补充，会导致生长迟缓，严重反复感染、营养不良等。还会因血糖升高，引起一过性糖尿，而发生口渴、多饮多尿症状。
小儿消化道产生其他消化酶的腺体被废弃不用，长久会导致萎缩，消化功能更加下降，使之更不能进食其他类食物。正常小儿应尽量让其多吃淀粉类食物，练习咀嚼，以促进唾液腺的分泌，增强食欲及消化功能，并有利于颌面骨及牙齿的发育。
注意事项
（1）静注高渗葡萄糖注射液时应注意药液有无漏出血管外，以免引起静脉炎，在同一部位连续注射5%-10%浓度的药液时也可发生同一并发症。
（2）治疗脑水肿使用高渗溶液时如突然停药，容易发生反跳现象并致使脑水肿再度发生，故不可突然停药，而应缓缓减量直至停用。
（3）不宜做皮下注射，以免引起皮下坏死。
（4）颅内或脊髓膜内出血以及脱水病人谵妄时，均禁止使用高渗葡萄糖注射液，以免发生意外。
应用领域
随着广大人民生活水平的提高，葡萄糖作为蔗糖的替代品应用于食品工业，为葡萄糖的应用开拓了更为广阔的领域。
葡萄糖酸系列产品是食品、医药等产业用途极为广泛的一种产品，在人体新陈代谢中起着重要作用，因此美国药典载有葡萄糖酸钙针剂、片剂、葡萄糖酸钾、葡萄糖酸铁等并在美国大量生产。在食品加工业非常发达的日本，食品添加剂证书上明确记载葡萄糖酸、葡萄糖酸－δ－内酯、葡萄糖酸锌、葡萄糖酸钙、葡萄糖酸亚铁、葡萄糖酸铜可作为食品添加剂，以葡萄糖为原料深加工，除可制造结晶的葡萄糖酸、葡萄糖酸－δ－内酯外，还可制造各种盐，如钾、钠、钙、镁、锌、铁、铜等。这些都是人体必须的微量元素，人体缺少它们，就会发生疾病，如缺铁就会引起贫血，因铁是血红蛋白和肌红蛋白的组织部分，参与氧化和输送二氧化碳，过去硫酸亚铁治疗贫血，人体虽能吸收，但刺激胃肠，会引起一系列不良反应，故改用葡萄糖酸亚铁后，胃肠无明显反应，补铁效果良好，鉴于这种情况，国家规定，用葡萄糖酸的钾、钠、钙、锌、铜、铁、锰等作为人体营养强化剂及药用补充剂，均有很好的治疗效果。长期的、科学合理的服用，对一个民族身体素质的提高是不言而喻的，据日本一资料统计，二战后日本青少年的平均身高增长了14．8cm，这与他们在食品、药品制造中科学合理的使用葡萄糖酸微量元素是密不可分的。在中国，大家熟知的葡萄糖酸钙的针剂、片剂和葡萄糖酸锌口服液都具有重要的生理功能、治疗功能，“巨能钙”、“补铁口服液”热销全国就是一个充分的验证。
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