N-羟基丁二酰亚胺
N-羟基丁二酰亚胺
又名HOSu,NHS,1-羟基吡咯啉-2,5-二酮。
英文名为:N-Hydroxysuccinimide;1-hydroxypyrrolidine-2,5-dione。
CAS号:6066-82-6
分子式:C4H5NO3分子量:115.089
化合物分类:杂环化合物
熔点:95-97℃
物化性质
沸 点:262.4 C at 760 mmHg
折 射 率:1.599
闪 光 点:112.5 C
Inchi:InChI=1/C4H5NO3/c6-3-1-2-4(7)5(3)8/h8H,1-2H2
密 度:1.649g/cm
水 溶 性:SOLUBLE
用途
活化羧基以用于酰胺键的形成。用于合成氨基酸保护剂、半合成卡那霉素及医药中间体。
碳二亚胺法的添加剂,用于促进酰胺化和肽偶联反应。
生产方法
将100g(1.0mol)丁二酸酐和70g(1.0mol)盐酸羟胺一起加热,使反应系统保持负压抽除生成的挥发物,迅速加热至125℃以上,1h后慢慢升至160℃。停止加热,当温度降至125℃时,将液态反应物倾入400ml乙醚中并激烈搅拌。产物固化后倾去乙醚层,固化物与400ml丁醇共热至沸,热滤,滤液迅速冷却至0℃。1h后过滤,结晶依次用丁醇、乙醚洗涤,所得粗品用乙酸乙酯重结晶,得50g成品,收率44%。